且说刘秀高卧太学，不求闻达，无奈世事总来相迫。刘秀离家之日，百金仅取其十，其余皆留给兄长刘縯，供他养客之用。虽然刘秀明知刘縯仍然会分文不动，然而这便是兄弟，他必须留下这九十斤，与刘縯用不用无关。
不承想长安米贵，居大不易。刘秀来太学才一年，身边的现钱已经所剩无几，他本可以写信叫家中寄钱，或者找表哥来歙周济。不过思考再三，刘秀还是决定勉为其难的从床上爬起，他准备牛刀小试，自食其力，
刘秀将目光盯在了会市场。会市，设在太学东北角，每月初一十五，太学生们都会获准来此设摊买卖，而大家所经营的，也大多是自己家乡带过来的特产，以及经书传记，琴萧古筝之类的学生常用之物。每逢开市之时，放眼望去，数百摊位，数千顾客，熙熙攘攘，蔚为壮观。
刘秀并不想和大家一样摆摊，摆摊能赚几个钱？他的计划是买头驴，跑出租，搞物流，反正从太学到会市，还有一大段路，这些摆摊的同学，都有运货的需求，有需求自然就会有市场，这种生意稳赚不赔。想出这么一个主意，刘秀很是得意，但是哪怕是买头驴的钱，他现在也是拿不出来的，于是乎，只能回宿舍找舍友韩胖，打算拉他一起入伙。韩胖家境也不是很富裕，初闻刘秀的提议，一口回绝。刘秀也并不气馁，他绘声绘色的向韩胖描绘了一幅宏伟蓝色：
“先合资买一头驴，出租个别人拉货物。等有了钱，在给驴配辆车，咱们就改出租驴为出租车。等有了更多的钱，在扩大投资规模，搞两辆驴车，一辆拉生意，一辆咱们自己坐，想想坐在自己的专属驴车上，招摇过市，多拉风！”刘秀满怀憧憬的想着自己坐着驴车出行的场面。
韩胖一听，也是大为兴奋，嚷嚷道：“等咱们有了车，每次出门都坐。想上车就上车，想走路就让车在后面跟着。”
刘秀一笑，道：“兄弟，冷静，这才刚开始呢，好事还在后头。等咱们生意真的火红起来，完全可以成立一个自己的驴车队，名字我都想好了就叫“顺风驴车”，你听听这名儿，多牛！咱们在把所有的驴车都派到市场去，这叫什么，这就是“上市”！你说，那得有多美好。”
上市的梦想，又有谁能够阻止得了。于是韩胖掏出自己的全部积蓄，加入了刘秀先生的生意，两人集资买了一头驴，韩胖也成为了“顺风驴车”的第二股东，刘秀先生负责业务，而韩胖则负责财务收租，两人分工明确。
与刘秀先生的预见丝毫不差，出租驴一经推出，很快火爆的不行，马上供不应求，每天要约祖驴车的人都爆满，刘秀先生的业务也是从最初的四处贴小广告，到现在每天不断有人登门租驴。然而立即便有跟风者。一时间，长安驴贵。也难怪，这行业准入门槛太低，无论你买头驴或者你自己是头驴都可以。
更为雪上加霜的是，两人的黑驴忽然非正常死亡。不用劳驾福尔摩斯也能破案：有人眼红他们的生意，故而投毒杀死自己的驴。刘秀苦笑，长安城，天子脚下，首善之区，居然也有如此黑社会行为。
驴死不能复生，刘秀先生的上市之路戛然而止，转瞬间化为泡影。当然作为公司的法人，刘秀在企业破产之时，能够倾尽所有，将股东兼员工的韩胖投资款赔还。这点也体现了刘秀先生作为一位优秀企业家的诚信。韩胖推辞再三，无奈刘秀似乎与钱有仇，执意要赔，韩胖最终也只能收下。
刘秀生平第一笔投资就这样血本无归，然而生活还是要继续，当然生活费也还要继续交。幸好，刘秀很快就在南阳同乡老朱的身上发现了新的商机。
老朱是南阳宛城人，父亲早逝，母子二人相依为命，日子过的相当节俭，好不容易进入太学读书，老朱自然也是分外珍惜这个机会，因为在他眼中，唯有知识才能改变命运，太学就是他唯一的机会。因此，老朱非常近乎疯狂的在学习，连邓禹见了都自愧不如，即使面对老乡刘秀来访，老朱也都必须要先完成自己的功课才肯招待刘秀。
刚入太学的时候，迫于经济压力，老朱也曾尝试做过卖药的小生意。按道理说，卖药的生意总归不会太糟糕，况且老朱的药方是祖上传下来的，不仅价格合理，疗效也是出奇得好，专治各种感冒引起的咳嗽发烧，咽喉肿痛。可就是这样的生意，却还是日渐萧条下来，到最后也只能是关门大吉。这让刘秀先生很不理解，于是他打算把老朱的摊子盘过来自己经营，重新开拓市场。
面对刘秀先生的到来，老朱也是很诧异，因为刘秀先生此时在太学也是小有名气，虽说顺风驴车最后破产了，但刘秀先生毕竟是做过大生意的人。不过为何刘秀会看上自己这么一个烂摊子，还商量着想和自己一起卖药？老朱此时早已断了发财的念想，只是碍于老乡的面子，不耐烦的指了指墙角的库存道：“你要卖？拿去，拿去。”刘秀也不客气，提药就走。等次日再回来时，手里的药没了，钱却多了一袋。
老朱大惊，顾不上功课有没有做完，赶紧放下书本，迎接刘秀。刘秀此时大笑道：“朱兄为何前倨而后恭？难道是看到哥手里的金子吗？”
这就是刘秀，总能和人保持恰当的距离，恰当的可以随时实施调侃，而不至于惹人厌烦。老朱脸红了，只能尴尬的笑了笑。刘秀调侃后，正色道：“你知道你的药为什么卖不出去吗？”
老朱也是一脸懵逼：“为啥？”
刘秀答：“你的药太苦了。”
老朱一听傻了，你呀的是在逗我吗？良药苦口，哪有药不苦的？你小子分明就是拿我老朱开涮。
刘秀也不理会他笑道：“穷则变，变则通，你不变通，怎能不穷？”说完，刘秀把药的本钱留下，准备扬长而去。老朱鞋都来不及穿就跑出去追着刘秀问秘诀是什么。刘秀笑道：“我哪有什么秘诀，无非是在你的药里面加了蜂蜜而已。”
老朱一听大为失望，道：“就这么简单？”
刘秀笑道：“你以为呢？我只不过是满足了别人的口欲而已，你知道你我们之间最大的差别在哪吗？”
老朱思前想后，想不出答案，难道是他长的比我帅？刘秀见状继续调侃：“你卖的是药，我卖的是口感，哈哈哈。”